El Vedado es quizás la más importante iniciativa desarrollada en tiempos coloniales. Su origen data de 1859, cuando José Domingo Trillo solicitó al Ayuntamiento la aprobación de un proyecto de ensanche de la ciudad, denominado El Carmelo. Los planos contemplaban la urbanización de unas 11 caballerías de terreno y fueron aprobados el propio año, con 105 manzanas de 100 m de lado cada una. Poco después el Conde de Pozos Dulces propuso una empresa similar para los terrenos de su propiedad colindantes con los de El Carmelo.
 
Posteriormente, en 1877 se proyectó una ampliación que, básicamente, completó la conformación de la zona que se conocería con el nombre de El Vedado.

Casa de Cosme Blanco Herrera	Casa de la Condesa de Loreto	Casa de Fausto Menocal	Casa de Josefina García de Mesa
Casa de José Gómez Mena	Casa de Juan Bautista Docio	Casa de Juan Pedro Baró	Casa de la familia Loynaz del Castillo
Casa de Nicolás Alfonso	Casa de Luis Menocal	Casa de los Marquezes de Avilés	Fuerte de la Chorrera
Necrópolis de Colón (Cementerio)	Colegio de Arquitectos e Ingenieros	Edificio Radiocentro (Cine Yara)	Casa de González de Mendoza
Universidad de La Habana	Vedado Tennis Club (El Hechevarria)	Pabellón de Exposiciones	Restaurante El Conejito
Hospital Municipal de Maternidad	Casa de Orestes Ferrara	Casa de Juan Gelats	Comunidad Hebrea de La Habana
Edificio Girón	Hotel Presidente	Edificio López Serrano	Retiro Odontológico
Hotel Havana Hilton (Habana Libre)	Iglesia de la Santisima Virgen del Carmen	Edificio Focsa, La Habana, Cuba	Iglesia de San Juan de Letrán