A la vuelta del siglo 20, junto con Buenos Aires, La Habana era la ciudad más grande y más importante de América Latina. Este período de auge conocido como  de vacas gordas muestra ejemplos de grandes edificios de las influencias internacionales de art nouveau, art deco y ecléctico.

Sus suburbios se desarrollaron a lo que conocemos hoy como Miramar, Marianao, Cubanacán y Playa. La exuberante y rica Miramar se estableció con el patrón americano de cuadrícula y se convirtió en el hogar de diplomáticos y extranjeros. La terminal de trenes (1912), la Universidad de la Habana (1906-1940), y el Capitolio (1926-1929) son un buen ejemplo del estilo ecléctico. El Capitolo es una réplica exacta de la mitad del tamaño del edificio del Capitolio en Washington DC. La cúpula de 62 metros fue en su momento el punto más alto de la ciudad y un ejemplo de la influencia y la riqueza derivada de los EE.UU.

The Lopez Serrano building (1932) by Ricardo Mira was the first tall building in Cuba and inspired by the Rocafeller Centre in New York. Its design influence can be seen in many buildings in Miami and LA. The Edificio Bacardi (1930) is one of Havana's grandest buildings and it's best example of Art Deco.