La Habana ha sido desde hace más de docientos años la ciudad más importante y atractiva en la cuenca del Caribe y el Golfo de México. La capital de Cuba se extendió sin demoliciones siginificativas, sumando a su importante patrimonio colonial la gran masa construida en las primeras 6 décadas del pasado siglo XX para una clase media animada por una visión que pasó del ecleticismo europeo a la modernidad norteamericana.

Antes de la fundación de La Habana, en su emplazamiento actual, la ciudad tuvo, entre 1514 y 1519, por lo menos dos asentamientos distintos: el de 1514, que en uno de los primeros mapas de Cuba, el de Paolo Forlano de 1564, sitúa la villa en la desembocadura del río Onicaxinal justo a orillas de la Playa Mayabeque, en la costa sur de Cuba y otro asentamiento en La Chorrera, que esta hoy en el barrio del Vedado, junto al río Almendares, que los indios llamaban Casiguaguas, donde los fundadores trataron de represar las aguas, conservándose en la actualidad los muros de contención de esta obra hidráulica, la más antigua del Caribe.

Y el último asentamiento, que conmemora El Templete como la sexta Villa fundada por la Corona Española en la isla de Cuba, llamada San Cristóbal de La Habana por Pánfilo de Narváez, tal vez porque el santo cruzaba los ríos apoyado en una palmera a modo de bastón, y La Habana, nombre de oscuro origen, podría venir de Habaguanex, nombre del cacique indio, señor de aquellas tierras, citado por Diego Velázquez de Cuéllar en su relación al Rey de España.

Siglos XVI al XVIII

La Habana resurgió en varias ocasiones de los escombros y cenizas a que la reducían de cuando en cuando los piratas y corsarios franceses durante la primera mitad del siglo XVI, hasta que en 1561 la Corona dispone que la ciudad sea el lugar de concentración de las naves españolas procedentes de la colonias americanas antes de partir para la travesía del océano, por lo que se construyen defensas militares a la entrada de la bahía de La Habana y en sitios estratégicos y logran hacer de ella la ciudad mejor defendida del Nuevo Mundo.

El día 20 de diciembre del año 1592, Felipe II confiere a La Habana el título de ciudad, veintinueve años después de que el gobernador de Cuba trasladara a ella su residencia oficial desde Santiago de Cuba, sede hasta entonces del gobierno de la isla.

La Habana se fortifica durante el siglo XVII por mandato de los reyes que la suscriben como "Llave del Nuevo Mundo y Antemural de las Indias Occidentales". Al mismo tiempo, la ciudad se edifica con los materiales más abundantes de la isla: las maderas, que proporcionan a la arquitectura de la época un encanto peculiar en combinación con los estilos llegados de la Península Ibérica y, muy profusamente, de Canarias.

Durante el siglo XVII la ciudad se engrandece con construcciones monumentales civiles y religiosas. Se erige el convento de San Agustín, se concluye el castillo de El Morro, y se construyen la ermita del Humilladero, la fuente de la Dorotea de la Luna en La Chorrera, la iglesia del Santo Angel Custodio, el hospital de San Lázaro, el monasterio de Santa Teresa, el convento de San Felipe Neri, y en 1728 se funda la Real y Pontificia Universidad de San Jerónimo en el convento de San Juan de Letrán.

En 1763 se comenzó la construcción de la Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, la mayor de las construidas por España en el Nuevo Mundo, que apuntaló el sistema defensivo de La Habana tras la ocupación inglesa. Las obras se prolongaron por más de once años y con un coste tan enorme para su tiempo que se dice que Carlos III, Rey de España se asomó a la ventana de su palacio con un catalejo para que le indicaran donde se encontraba tan cara construcción.

Entre 1789 y 1790 se divide la diócesis de Cuba: se erige en catedral la Iglesia Mayor de La Habana mientras que la antigua mitra permanece en Santiago de Cuba. 

Siglos XIX y XX

A lo largo del siglo XIX, La Habana se enriquece con centros culturales, como el Teatro Tacón, uno de los más lujosos del mundo, el Liceo Artístico y Literario, el teatro Coliseo.

Hacia la década de 1850, el desarrollo de la industria azucarera, el ferrocarril, la industria tabacalera, entre otras, produjeron una pujante economía que llevó a Cuba a ser un país enormemente rico. En la década de 1860 Cuba era más rica que nunca, y La Habana fue el vivo reflejo de esta riqueza y prosperidad. En 1863, las murallas de la ciudad fueron derribadas para que pudiera ampliarse la urbe y construirse nuevos y espléndidos edificios. A finales del siglo XIX, las clases acomodadas se trasladaron al elegante barrio del Vedado, con sus numerosas quintas y palacetes.

A finales del siglo XIX, La Habana, después de dos guerras de independencia lanzadas por los patriotas cubanos, vive los últimos momentos de la colonización española en América, que se cierra definitivamente cuando el acorazado estadounidense Maine es hundido en su puerto, según últimas investigaciones accidentalmente, dando a los Estados Unidos el pretexto para invadir la isla.

Bajo la influencia estadounidense, la ciudad creció y se enriqueció con numerosos edificios en la década de 1930, cuando se construyen suntuosos hoteles, casinos y espléndidos clubes nocturnos. Ejemplos de estas construcciones están el Focsa, el Habana Libre (como es nombrado actualmente) y el Hotel Nacional de Cuba.

Desde el triunfo de la Revolución en 1959 se hicieron grandes transformaciones sociales, principalmente en lo que afecta a la educación, la sanidad pública, los servicios, la construcción de viviendas sociales y edificios oficiales; pero, por lo que respecta a la topografía de La Habana, se puede seguir describiendo de acuerdo a las mismas grandes áreas de 1958, aunque añadiendo alguna más.

Muchas de estas transformaciones se reflejaron en las construcciones después de 1959. Tales son el imponente Hospital Hermanos Almejeiras, numerosos hoteles (muestra de una mayor preocupación por el turismo desde 1990 hasta la actualidad) modernos como el Meliá Cohiba, Panorama o Meliá Habana, que imitan las fachadas de los rascacielos del Primer Mundo.

Desde hace unos años, el centro histórico de la Ciudad de La Habana, declarado monumento nacional por el Gobierno Cubano en 1976 y Patrimonio de la Humanidad por la Unesco en 1982, es objeto de hercúleas restauraciones, realizadas por un equipo de historiadores y arquitectos dirigidos por la Oficina del Historiador de La Habana, Eusebio Leal, encargado de los trabajos de renovación.

Aunque deteriorado, ese fondo ha llegado hasta el presente convirtiendo a La Habana en un caso único entre las grandes ciudades del continente.